Arsenal'e Marc Overmars'ın yerini doldurması için transfer edilen, 1998'de Dünya Kupası'nı kazanan ve Euro 2000 finalinde Fransa'nın altın golünü hazırlayan Robert Pires, 2001 Konfederasyon Kupası'nda "Turnuvanın oyuncusu" seçildi.
Pires, Metz ile 1996'da Fransa Lig Kupası'nı kaldırdı ve 99/2000 sezonunda da Marsilya ile Şampiyonlar Ligi'nde önemli başarılar elde etti.
2000 yılında 6 milyon paunda Arsenal'e transfer edilen futbolcu, hızı ve oyun zekasıyla Arsene Wenger'in hücum futbolunun en önemli silahlarından biri oldu.
Arsenal'le ilk maçına Sunderland karşısında çıkan Pires, İngiliz futbolunun "vahşi" olduğunu belirterek uyum sağlamakta güçlük çekeceğini düşündürmüştü. Ancak Pires, takımına ve İngiliz futboluna kısa sürede uyum sağladı ve ilk sezonunda İngiltere Lig Kupası'nda Arsenal'in ezeli rakibi olan Tottenham'a maçı kazandıran golü atarak taraftarın sevgilisi oldu.
Fransız futbolcu, her maç daha iyi oynayarak Premiership'in en önemli oyuncularından biri oldu. Hızı, gücü, orta yeteneği ve bitirici vuruşlardaki ustalığı ile Arsenal'i çıkışa geçirdi.
Arsenal'in İngiltere şampiyonu olduğu 2002'de, yaşadığı sakatlık yüzünden Mart ayında sezonu kapatan Pires, o zamana kadarki performansıyla Premiership'te sezonluk asist rekorunu kırmıştı.
Pires sakatlığından Ekim ayında kurtularak sahalara fırtına gibi döndü: İlk 11'de başladığı 20 lig maçında 14 gol attı.
Geçen sezon Galatasaray'da oynayan Franck Ribery'nin idolü olan Robert Pires, 2003/04 sezonunda da Arsenal'in unutulmaz yenilmezlik serisinde en büyük katkıya sahip oyunculardan biri olarak İngiltere'de Yılın 11'ine seçildi.
